Shawn Michaels sau khi được phóng thích từ JBL đã ngông cuồng thách đấu với ông tại WrestleMania 25, và còn tuyên bố sẽ kết thúc chuỗi bất bại tại WrestleMania, và tại show RAW Michaels đã Sweet Chin Music lén ông, sau đó làm trò đập tấm bia mộ có ghi 16-1.

WrestleMania 25, ông đã cùng Michaels trình diễn cho khán giả 1 trận đấu kinh điển, Michaels đã chịu được 1 đòn Tombstone Piledriver điều mà hiếm ai làm được, và 1 chiêu chokeslam, 1 chiêu Last Ride. Undertaker cũng đã phải nhận 2 cú Sweet Chin Music của Michaels nhưng ông vẫn không chịu thua. Khi Michaels làm 1 cú Moonsault thì ông đã tóm được và thực hiện cú Tombstone thứ 2 và giành chiến thắng, nâng thành tích bất bại lên thành 17-0. Đây là trận đấu nhận giải PWI trận đấu của năm 2009. Sau Wrestlemania, The Undertaker dưỡng thương khoảng một thời gian.